La construction de l'édifice de la Montreal Street Railway s'échelonne sur près de trois ans, entre le printemps 1893 et la fin de 1895. La Montreal Street Railway Company acquiert d'abord le terrain en mars 1893 de l'homme d'affaires George B. Burland. On retrouve alors sur cette propriété un immeuble de trois étages qu'occupe le rembourreur R. N. Tombyll depuis 20 ans. La compagnie fait démolir ce bâtiment peu après et elle embauche les architectes John William Hopkins et Edward C. Hopkins pour la construction de leur siège social. Ces derniers conçoivent un immeuble de bureaux de six étages avec une structure d'acier, l'un des premiers du genre au Canada. Le bâtiment est presque complété quand, le 9 novembre 1894, le toit et les planchers s'effondrent. Bilan de la catastrophe : trois morts et quelques blessés. Dès lors, le chantier passe sous la direction de l'architecte américain George B. Post. L'immeuble est finalement terminé à la fin de l'année 1895.

La Montreal Street Railway Company occupe à l'origine les deux premiers étages de l'édifice, tandis que des dizianes de locataires se partagent les autres étages. En 1911, la Montreal Street Railway Company est intégrée dans une nouvelle compagnie qui englobe toutes les entreprises de transport urbain à Montréal : la Montreal Tramways Company. Celle-ci acquiert l'immeuble et l'occupe en entier. En 1922, la compagnie engage la firme d'architectes Hutchison and Wood afin d'ajouter deux étages au bâtiment.

En 1929, la Montreal Tramways Company déménage dans son nouveau siège social de la rue Saint-Antoine. Elle vend alors l'édifice à la fiducie Royal Trust, le propriétaire de l'édifice situé juste à l'arrière (rue Saint-Jacques). Une passerelle est rapidement aménagée entre les deux immeubles, permettant ainsi à la fiducie d'agrandir ses locaux. En 1959, la Royal Trust vend l'édifice, lequel devient ensuite un immeuble strictement locatif. En 2008, l’édifice fait l’objet d’une conversion en immeuble résidentiel en copropriété.

Sis sur une pente prononcée entre la rue Saint-Antoine et la place d’Armes, la façade de la rue Saint-Antoine comporte huit étages, tandis que celle de la ruelle des Fortifications n’en compte que sept. L’édifice de la Montreal Street Railway occupe la totalité d’une tête d’îlot, avec deux façades publiques sur rues et une façade donnant sur la ruelle des Fortifications. L’entrée principale de l’immeuble de bureaux se trouvait à l’angle de cette dernière, près de la place d’Armes. De plan presque carré, l’édifice coiffé d’un toit plat est recouvert d’un parement en pierre grise de Montréal (calcaire), combinant pierre taillée et bossages rustiques. Avec sa structure d’acier et son ascenseur d’origine, il possédait quelques-unes des caractéristiques des futurs gratte-ciel.

La composition de l’immeuble témoigne de sa construction en deux temps. En effet, l’immeuble original était divisé en trois parties horizontales – base, section intermédiaire et sommet –, une approche encore nouvelle au début des années 1890. Les deux étages de 1922 ajoutent une quatrième section nettement distincte qui contredit à la fois ce tripartisme et, de façon définitive, toute expression de verticalité. Le tripartisme d’origine et la grande régularité des travées bien définies par les arcs donnent un certain caractère classique à l’ensemble, alors que le vocabulaire architectural est purement néo-roman comme en témoignent les arcs cintrés sans clef en saillie, les ornements feuillagés et figurés ainsi que les piliers trapus formés de colonnettes au 6e niveau. L’inspiration romane, les bossages rustiques et la rigoureuse composition rappellent la manière de Henry H. Richardson, très en vogue vers 1890. La suite de pilastres de 1922 peut sembler purement classique vue de la rue, mais les détails sont d’esprit roman.

La facture architecturale de l’édifice évoque de façon plus ou moins affirmée sa fonction d’immeuble de bureaux. La relative hauteur de l’immeuble rappelle cette fonction, mais le traitement différencié des niveaux rappelle que le gratte-ciel nord-américain du début du XXe siècle n’est pas encore né. En fait, l’édifice pourrait tout aussi bien être un magasin-entrepôt, comme le Marshall Field’s de Chicago (1887) conçu par H.H. Richardson, dont il est en partie inspiré. Les grandes baies du rez-de-chaussée et l’entrée donnant sur la rue Saint-Antoine – deux autres entrées ont disparu sur cette voie – évoquent les locaux occupés par des entreprises de service ayant un contact direct avec le public (Montreal Street Railway). Le portail richement orné tourné vers la place d’Armes, qui donne aujourd’hui accès à un étage de bureaux ouvert au public ainsi qu’aux appartements, menait autrefois directement au bureau-chef de la MSR et au hall d’ascenseurs pour les locataires des étages supérieurs.