L'édifice Greenshields, oeuvre de l'agence d’architectes Hutchison and Wood, est construit en deux phases : la première est réalisée en 1899 et la seconde en 1906-1907. L'homme d'affaires Duncan McIntyre acquiert d'abord le lot appartenant à l'homme d'affaires William Clendinneng en 1885. L'immeuble qui s'y trouvait est incendié vers la fin de l'année 1898. Jane A. Cassils, la veuve de Duncan McIntyre, y fait alors construire un bâtiment de sept étages. En mars 1906, elle achète quatre lots adjacents dont les bâtiments donnant sur la rue Craig ont été incendiés peu de temps auparavant. Durant l'année qui suit, l'agence d’architectes Hutchison and Wood conçoit un agrandissement qui fait plus que doubler la superficie de l'édifice.  

Déjà présente dans l'ancien immeuble, la compagnie Greenshields Limited, l'un des plus importants distributeurs canadiens de dry goods (vêtements, articles de mercerie et produits divers) de l’époque, occupe tout le bâtiment entre 1900 et 1933. L'entreprise se fusionne avec deux autres compagnies en 1933 et déménage sur la rue Saint-Paul (Greenshields, Hodgson, Racine Ltd).  

L’immeuble est acheté en 1946 par l'armateur Canada Steamship Lines. Peu après, il est transformé partiellement en immeuble de bureaux et prend le nom de la compagnie maritime. Bien qu’en 2005 il abrite toujours les bureaux de l’armateur, la compagnie Power Corporation en est propriétaire depuis 1976. Cette dernière a entrepris, entre 1989 et 1991, d'importants travaux, dont l’ajout d’un étage, dans le cadre de la construction du Centre de commerce mondial. En 1997, l'Association des propriétaires et administrateurs du Québec a décerné à cet immeuble le titre d'édifice historique de l'année.

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L’édifice Greenshields est un immeuble de bureaux de huit étages de plan rectangulaire – la partie édifiée en 1899 était plutôt de plan carré –, coiffé d'un toit plat. Il occupe la totalité d'un angle d'îlot adjacent au square Victoria et présente deux façades sur rues, la principale s'élevant sur le square, revêtues d'un parement en calcaire de couleur chamois. Une structure d'acier soutient l'édifice, mais les élévations secondaires, invisibles en raison de leur mitoyenneté, sont des murs de maçonnerie autoportants servant de protection contre le feu.

La composition de l’édifice témoigne de sa construction en trois temps. L’immeuble original, de plan carré, était à l’origine divisé verticalement en trois parties – base à piliers très fenêtrée, section médiane comprenant trois niveaux et sommet en comptant deux. Les grands arcs de la partie supérieure s’appuient sur les pilastres de la partie médiane, donnant l’impression de suites d’arcades très ajourées entre deux extrémités plus massives, une autre forme de division tripartite (horizontale). La composition est restée similaire dans la partie de 1906-1907, les arcades faisant place à de plus simples travées entre les pilastres. La composition tripartite – avant l’ajout d’un étage – et la parfaite symétrie de la façade étaient d’esprit classique, voire beaux-arts. Tout ici est classique – même si les arcades étaient aussi en vogue dans l’architecture néo-romane –, notamment les arcs à fasces (planes), les chapiteaux toscans (ou doriques par certains détails), les moulures ornées d’oves et les écussons et couronnes enrubannés. On ne saurait attribuer une appellation « contrôlée » de style à l’édifice (ni « beaux-arts » ni « renouveau classique »), mais il s’inscrit assurément dans un fort courant nord-américain de retour au classicisme académique.

Avec ses huit étages, ses nombreuses fenêtres et son traitement académique soigné dans un emplacement de prestige, tout semble indiquer qu'il s'agit à l’origine d'un immeuble de bureaux, comme c'est le cas aujourd'hui. L'absence de certaines caractéristiques des immeubles de bureaux du début du XXe siècle – puits de lumière, plan en L ou en U et fenêtres dans les élévations secondaires – suggèrent pourtant un autre type d'usage plus conforme à la réalité d’origine. L'édifice était en effet utilisé comme un magasin-entrepôt. Par ailleurs, aujourd’hui comme à l’origine, l’entrée principale donne sur le square Victoria. Quant aux entrées secondaires donnant sur la rue Saint-Antoine, l'une d'elle semble avoir eu une certaine importance vu son décor très élaboré, l'autre qui servait aux véhicules de marchandises a été réduite à une entrée de stationnement.