Le gouvernement du Bas-Canada érige la première maison de la Douane en 1836-1838 sur la place du Vieux-Marché. Bien que ce terrain soit devenu trop restreint pour accueillir les activités du marché, sa situation à proximité du coeur du port convient bien à sa nouvelle fonction et permet de centraliser dans un même endroit les bureaux et les salles d'inspection de la douane. Le bâtiment est réalisé selon les dessins de l'architecte John Ostell qui a soigneusement conçu chacune des quatre façades de l'immeuble. Afin de mettre plus en évidence ce symbole montrant l'importance des activités commerciales de Montréal tout en lui donnant un accès direct au port, les commissaires du Havre exproprient les emplacements qui se trouvent entre la Douane et le fleuve, créant ainsi un espace qui sera bientôt aménagé en square.

Dès les années 1850, la communauté marchande se plaint de l'étroitesse de la maison de la Douane, une situation qui reste inchangée jusqu'en 1870, alors que le gouvernement fédéral achète et rénove l'immeuble de la Royal Insurance Company (site actuel de Pointe-à-Callière, musée d'archéologie et d'histoire de Montréal). Ayant subi de petites rénovations à l'intérieur, l'ancienne Douane abrite des bureaux du ministère du Revenu à partir de 1871. Dix ans plus tard, le gouvernement agrandit le bâtiment de 26 pieds vers le port en essayant de respecter son apparence d'origine : la façade sud est démontée puis reconstruite et les côtés latéraux de l'adjonction sont harmonisés avec les murs adjacents. Le ministère du Revenu occupe les lieux jusqu'en 1921, bien que le ministère des Travaux publics administre la propriété depuis 1917. Occupant lui-même le bâtiment jusqu'aux années 1960, ce ministère loue ensuite l'espace à d'autres organismes fédéraux, notamment au service de quarantaine durant les années 1960 et 1970 puis au département du lait et des produits laitiers du ministère de l'Agriculture.

En 1991, le gouvernement fédéral vend l'immeuble à la Ville de Montréal qui le cède à Pointe-à-Callière. À partir de 1992, l'Ancienne-Douane fait partie de l'ensemble du musée et abrite la boutique ainsi que des salles d'exposition.

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L’Ancienne-Douane occupe une partie d’une ancienne place de marché à proximité des quais. Du côté de la place Royale et la rue de la Commune, elle fait face au port; de l’autre, elle borde la rue Saint-Paul, légèrement en retrait. Malgré l’agrandissement de 1881-1882 qui a transformé un plan rectangulaire en plan carré, la façade donnant sur la place Royale reste à bonne distance de la rue de la Commune. Le bâtiment, en pierre grise de Montréal (calcaire) tout comme ses voisins, s’inscrit bien dans la trame urbaine environnante tout en se distinguant par ses deux étages (incluant le rez-de-chaussée) et par son toit à quatre versants.

Les deux principales façades comprennent un avant-corps central à faible saillie avec des pilastres qui semblent soutenir un fronton. Rue Saint-Paul, un ordre colossal réunit les deux niveaux de l’élévation. Du côté opposé, le rez-de-chaussée traité comme un soubassement à bossages semble soutenir en son centre quatre pilastres qui évoquent à l’étage les colonnes d’une loggia, tandis qu’un porche à colonnes bien réelles souligne l’entrée. Des serliennes dominent les deux façades latérales dont la composition était symétrique à l’origine. Ce décor architectural classique – inspiré fondamentalement de l’Antiquité gréco-romaine – emprunte tout son vocabulaire à la Renaissance italienne, avec toutefois une certaine liberté dans le dessin des ordres classiques. L’immeuble évoque plus particulièrement les villas et maisons de l’architecte et théoricien Andrea Palladio. Les façades en font foi mais aussi le plan au sol et l’isolement relatif dans la trame urbaine. Une telle approche palladienne, très prisée en Grande-Bretagne depuis déjà un siècle à l’époque, se fond alors dans le grand mouvement néoclassique occidental.

Un tel édifice annonce d’emblée une institution coloniale car les autorités britanniques pratiquent à cette époque une certaine standardisation stylistique. Plus explicite, l’effigie d’Albion, symbole de la Grande-Bretagne, occupe le tympan du fronton de la rue Saint-Paul (on voit aujourd’hui une réplique de l’original en bois). Pour qui connaît l’importance primordiale à cette époque de la perception des droits de douane, la fonction de l’immeuble paraît évidente en raison de sa localisation près du port. Les deux entrées principales d’importance égale correspondent d’ailleurs à sa localisation à la fois urbaine et portuaire. Le fait qu’elles soient légèrement en retrait et surélevées constitue en outre un indice de son caractère semi-public. Des portes latérales, datant de l’agrandissement, rappellent une autre porte disparue qui, de plain-pied avec le trottoir, pouvait servir à la circulation des produits inspectés ou saisis. Les fenêtres, elles, laissent deviner la présence de bureaux. Quant au décor intérieur d’origine, il est disparu depuis longtemps.