Financier, manufacturier et capitaliste impliqué dans le scandale entourant l’octroi du contrat de construction du chemin de fer Canadien Pacifique, Hugh Allan est aussi, comme son père avant lui, propriétaire de bateaux. Il est le Canadien le plus riche de son époque grâce à sa compagnie de navigation. En 1873, Allan achète deux nouveaux navires. De l’édifice Allan, situé au 333 rue de la Commune, il peut jeter un œil sur les activités portuaires où son entreprise est dominante. La Allan Line, avec ses 22 bateaux à vapeur en service est la plus importante compagnie de navigation outre-mer au pays. Durant la belle saison, elle assure la liaison entre Liverpool, Québec et Montréal. Pendant l’hiver, quand la navigation sur le fleuve est impossible jusqu’à Montréal, on emprunte le chemin de fer Saint-Laurent et Atlantique jusqu’à Portland, Maine afin de s’embarquer en direction de la mère patrie.
En 1830, Hugh Allan était employé par Millar, Parlane & Company, mais dès 1835, il s’associait à la même entreprise alors connue sous le nom Millar, Edmonstone & Co. Cette association évolua rapidement et en 1839 Allan devenait un des associés principaux chez Edmonstone, Allan & Co. La même année, le frère cadet de Hugh Allan, Andrew, s’associait à l’entreprise qui était déjà la plus importante compagnie de navigation outre-mer de Montréal. En 1856, Allan arrachait le contrat de service subventionné entre Liverpool et Montréal. Ce service, offert par la Compagnie des bateaux à vapeur océaniques de Montréal devenait hebdomadaire en 1859. En 1863, la société se restructurait autour de deux associés principaux, Hugh et Andrew Allan, et prenait le nom de H. & A. Allan Company. En 1871, Hugh Allan était fait chevalier, symbole d’une reconnaissance pour services rendus au commerce impérial et au Parti conservateur.
Hugh Allan décédera en 1882 et la ligne des bateaux Allan sera achetée à rabais par le Canadien pacifique dans les années 1890. Allan aurait-il été heureux d’une pareille transaction? En 1873, il avait tenté, sans succès, d’élargir ses activités en développant une compagnie de chemin de fer, le scandale politique lié à cette tentative fut sans précédent. Ironiquement, le Canadien pacifique, créé sans Hugh Allan en 1881, avec l’objectif premier de construire un train transcontinental, élargira ses activités et s’engagera dans le transport maritime avec, comme base de sa flotte, les bateaux de Allan. Les bateaux « Empress » du Canadien pacifique rivaliseront avec ceux de la compagnie Cunard.
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