Selon une annonce dans l’annuaire Lovells de Montréal de 1915, les 163 et 169 de la rue Saint-Jacques abritent les plus grands journaux du Canada. Sans doute, Hugh Graham, fondateur et propriétaire unique du Montreal Star le croit-il. Alimenté par sa propre papeterie, la Saint-Raymond Paper Company, Graham contrôle trois journaux qui visent chacun un marché bien distinct. En effet, le marché des quotidiens est divisé selon l’heure de parution des journaux qui est dictée par la nature du public ciblé. Les intellectuels et les membres de la classe dominante, professionnels et hommes d’affaires, préfèrent lire le matin, Le Devoir et The Gazette répondent en partie à ce besoin. De nombreux petits bourgeois achètent leurs journaux le midi alors que les journaux à grand tirage sont publiés le soir.

Le Montreal Star domine nettement le marché des quotidiens de langue anglaise publiés en fin d’après-midi. Depuis peu, Graham a éliminé certains concurrents de langue anglaise et a ainsi réussi à s’assurer le contrôle du marché des journaux du midi. En 1913, il achetait le Witness, reconstituait son équipe de rédaction et le rebaptisait Daily Telegraph. En 1914, il prenait le contrôle du Herald, le fusionnait au Daily Telegraph et le transformait en quotidien du midi. Graham est aussi propriétaire du Standard, un hebdomadaire à saveur sensationnaliste.

En 1917, année de son extraordinaire campagne en faveur de la conscription, Hugh Graham deviendra lord Atholstan. En 1925, il signera une entente avec J.W. McConnell pour la vente de tous ses journaux, mais il en assumera la direction jusqu’à son décès qui ne surviendra qu’en 1938. À partir des années 1940, le Montreal Star connaîtra un nouvel envol, son tirage atteindra alors près de 180 000 copies et se maintiendra à ce niveau durant une trentaine d’années. En 1973, l’entreprise passera aux mains de Free Press Publications, une société torontoise propriétaire de huit quotidiens canadiens. À la suite d’une longue grève en 1978-1979 et parce que le marché montréalais ne peut plus supporter deux quotidiens anglophones, Free Press Publications mettra fin aux activités du Montreal Star le 25 septembre 1979 privant ainsi 970 employés de leur travail. Le monde journalistique montréalais sera en émoi d’autant plus qu’en décembre 1978, Power Corporation aura aussi mis fin aux activités d’un autre quotidien de longue date, le Montréal-Matin. Deux quotidiens montréalais disparaîtront donc en moins d’un an. Free Press Publications vendra finalement les immeubles et les presses du Montreal Star à The Gazette de la chaîne Southam.