En 1895, la branche canadienne de la compagnie américaine d’assurance-vie New York Life Insurance (NYL) gère toutes ses activités en Amérique du Nord britannique, de Terre-Neuve à Vancouver, à partir de ses bureaux montréalais, inaugurés en 1889. Elle y administre les dossiers ouverts par les agents qui couvrent le territoire. Pour ces fins, la NYL occupe une partie du quatrième étage de son siège social qu’elle partage avec les bureaux de Hudon et Daly, gérants de son French Department . Elle a également installé une bibliothèque légale au huitième, mise à la disposition des locataires de l’immeuble – avocats, notaires, etc.
Fondée à New York au milieu des années 1840, la compagnie est arrivée au Canada en 1883. Elle s’est dès lors installée dans le centre des affaires de Montréal, angle Saint-Jean et de l’Hôpital, où elle est restée jusqu'à ce que son propre édifice soit prêt. En même temps que la compagnie s’implantait solidement au Canada, elle était en expansion aux États-Unis. Les architectes Babb, Cook & Willard, peu après avoir reçu le mandat de la construction de l’édifice montréalais, se voyaient aussi confier les plans de nouveaux bureaux régionaux à St. Paul et à Minneapolis. Une autre importante firme d’architectes new-yorkaise, McKim, Mead & White, se chargeait quant à elle d’Omaha et de Kansas City. En 1891, la New York Life était la troisième compagnie d’assurances aux États-Unis, avec 170 000 clients pour alimenter ses coffres. La compagnie vend l’immeuble qui porte son nom sur la place d’Armes en 1909 mais elle reste discrètement présente au même endroit jusqu’aux années 1940.
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