L'année 1895 marque une étape importante pour la compagnie d'assurance Sun Life. En effet, l'importante firme montréalaise ouvre son premier bureau aux États-Unis dans le Michigan (Détroit), une initiative que l'on répète rapidement dans plusieurs états américains. Il faut dire que les affaires sont fructueuses pour la compagnie : entre 1892 et 1902, ses revenus triplent, tandis que ses agents sillonnent l'empire britannique et l'Extrême-Orient. À Montréal, la compagnie est bien installé dans son prestigieux siège social de la rue Notre-Dame, un édifice construit en 1890-1891. Depuis 1889, Robertson Macaulay assure la présidence de la compagnie.

La Sun Life a été fondée à Montréal en 1865, mais elle n'entra véritablement en opération qu'en 1871 sous le nom de Sun Insurance Company of Montreal. Parmi ses fondateurs, on retrouvait les hommes d'affaires Mathew Gault, Alexander W. Ogilvie, George Stephens et Thomas Workman. Elle prit le nom de Sun Life Assurance Company of Canada en 1882.

Dans les années 1910, la croissance de la compagnie sera telle qu'elle se fera construire dans le centre-ville de Montréal le plus grand immeuble de bureaux de l'empire britannique. Elle deviendra à cette époque le chef de file incontesté de l'assurance au Canada, notamment à Montréal où elle remportera un succès phénoménal. En 1977, dans un geste controversé, la Sun Life déménagera son siège social à Toronto.