En 1849, Montréal se dote de sa propre administration de la douane, dont les opérations se déroulent sous la supervision du receveur William Hall dans la maison de la douane construite sur la place Royale en 1836-1838. Bien qu’elles aient été en constante augmentation au début des années 1840, les recettes douanières fléchissent à la fin de cette décennie. Il faut dire qu’en 1846, le parlement londonien avait annulé le statut favorable accordé au Canada dans le domaine de l’exportation de blé, entraînant de lourdes conséquences pour les marchands actifs dans les domaines de l’importation et de l’exportation.

Dès 1790, les grands négociants de Montréal pétitionnèrent auprès du gouverneur de la province pour l’établissement d’une douane dans la ville « afin que Montréal puisse être un port convenable pour expédier les vaisseaux et marchandises, tant d’exportation que d’importation, sans être sujets à faire leurs déclarations et prendre les expéditions à la Douane de Québec, comme c’est à présent le cas ». La situation évolua peu jusqu’aux années 1820, alors que le Committee of Trade de Montréal fut fondé pour défendre les intérêts des marchands montréalais. Depuis le début du XIXe siècle, le gouverneur nommait un inspecteur, des visiteurs et des chercheurs à Montréal, les principaux agents des douanes de cette branche du port de Québec qui étaient chargés de surveiller les importations et les exportations en provenance d’outre-mer comme des États-Unis. Durant les années 1820, un poste de député receveur des douanes fut créé, mais il fut aboli avant 1826. Cette année-là, la communauté marchande se plaignit des inconvénients et des pertes financières qui survenaient, lorsque des marchands montréalais devaient porter caution à Québec pour les douanes payables sur des marchandises envoyées à Montréal.

Enfin, en deux étapes, le gouvernement provincial accéda aux demandes des marchands de Montréal. À compter de 1829, la ville devint un port d’entrée pour des marchandises sujettes aux droits provinciaux qui étaient payables à un collecteur de la douane à Montréal, selon les mêmes dispositions prévalant au port de Québec. Trois ans plus tard, l’Assemblée législative autorisa la perception de tous les droits imposés par la législation du Parlement impérial : Montréal devint ainsi un port de dédouanement autonome.

Le besoin croissant de lieux d’inspection et d’entreposage des marchandises après 1850 se traduira, jusqu’aux années 1860, par la location d’entrepôts de douane parsemés le long du havre entre la place Royale et la rue des Sœurs-Grises. Dès 1868, le nouveau gouvernement fédéral prévoira la concentration des bureaux de douane et des entrepôts dans un seul édifice, un vaste entrepôt douanier à être construit à l’encoignure des rues McGill et de la Commune. Ce choix d’emplacement ne fera semble-t-il toutefois pas le plaisir de la communauté marchande qui estimera que l’emplacement se trouvera alors trop éloigné du centre des affaires. L’achat du terrain ne se concrétisera en définitive qu’au début de 1870 et le gouvernement fédéral, ne voulant pas attendre la construction d’un nouveau bâtiment et peut-être aussi pour apaiser les marchands montréalais, achètera la même année l’édifice de la Royal Insurance Company, situé presque en face de l’ancienne Douane (sur le site actuel du musée de Pointe-à-Callière), pour servir aux activités douanières. Les rénovations de cet immeuble se feront pendant l’hiver 1870-1871. Quant à l’édifice projeté, la construction tardera pendant plusieurs années faute d’un accord avec la Ville relativement à l’alignement de la rue de la Commune. Enfin érigé entre 1875 et 1878, le nouvel entrepôt douanier ne supplantera que partiellement l’édifice Royal Insurance : à compter de 1882 celui-ci abritera les bureaux administratifs tandis que seuls l’inspection et l’entreposage des marchandises se feront rue McGill.