Hugh Montagu Allan n'est pas aussi célèbre que son père, mais il est tout de même considéré comme un grand financier. En 1915, il est président de la Merchant's Bank, située au 355 de la rue Saint-Jacques, depuis 1901. Il est aussi membre d'importants conseils d'administration: la Canadian Steamship Line, le Royal Trust Co, la Montreal, Light, Heat & Power et la Ogilvie Flour Mills Co. Selon le Lovell de 1915, il habite chez son père dans la somptueuse résidence Ravenscrag.

Né en 1860, il fréquentait le Bishop's College School. Il débutait dans l'entreprise de son père dès 1881. Il était fait Chevalier en 1904. Amateur de sport, il offrait, en 1910, un trophée aux équipes de hockey amateur, la Allan Cup.

Hugh Montagu Allan poursuivra ses fonctions à la présidence de la Merchant's Bank jusqu'en 1922, moment où la Merchant's Bank sera absorbée par la Banque de Montréal. Il décédera à Montréal en 1951.