Proche de Louis Forget et de Herbert Holt, propriétaire unique de Caverhill, Learmont & Co., une prospère quincaillerie située au 451 de la rue Saint-Pierre, George Caverhill délaisse le commerce de la quincaillerie pour s'intéresser à la finance. Il devient propriétaire de Montreal Loan & Mortgage Co., vice-président de Canadian Cotton, directeur de la Canada Steamship Lines Co, de la Montreal Tramway et de Bell Telephone. Il est aussi membre du conseil d'administration de la Montreal, Light, Heat and Power. Il habite une somptueuse résidence sur la rue Simpson, au pied du Mont-Royal.
Son père, Thomas Caverhill, était, en 1873, un des plus importants quincailliers de Montréal de même qu'un des directeurs de la Compagnie de navigation Richelieu.