En 1849, à l'âge de 36 ans, John Ostell est un architecte chevronné qui a déjà signé la conception d'importants édifices. Cette même année, il surveille les chantiers de deux clients prestigieux : un nouveau séminaire (dont seulement l'aile est sera réalisée) pour les sulpiciens sur la place d'Armes, et un palais épiscopal, commandé par Mgr Ignace Bourget, sur la rue Saint-Denis. Ostell et sa femme, Éléonore Gauvin, habitent une maison située sur le côté sud de la rue Craig (aujourd'hui Saint-Antoine), entre les rues Saint-Pierre et McGill. En plus, depuis un an, il possède une cour à bois de construction située à l'extérieur du Vieux-Montréal, sur la rue Sainte-Élisabeth.

Né à Londres, Ostell recevait en Angleterre une formation d'architecte et d'arpenteur et, dès son arrivée à Montréal vers 1834, il occupait simultanément les deux professions. Pendant ses premières années en ville il décrochait, en tant qu'architecte, des contrats mineurs pour des résidences privées. Mais en 1836, avec l'édifice des Douanes de la place Royale, il exécutait son premier grand projet public ou institutionnel. Par la suite, il obtenait d'autres commandes pour l'Université McGill (1839), l'asile de la Providence (1842), le High School of Montreal (1845) et le Protestant Orphan Asylum (1848). En 1848, les sulpiciens choisissaient Ostell, qui s'était déjà occupé de la réalisation des clochers de l'église Notre-Dame (construits en 1841 et 1843), afin de concevoir le nouvel édifice qui devait remplacer le vieux séminaire sur la place d'Armes.

En même temps qu'il acquérait une grande notoriété comme architecte, Ostell menait aussi une fructueuse carrière d'arpenteur. À partir de 1840 il occupa plusieurs postes publics : nommé inspecteur des rues et chemins de Montréal en 1840, il devenait arpenteur de la ville de 1842 à 1847 puis arpenteur de la province de 1848 à 1851. Durant les années 1840, il dressait des plans pour divers clients, parmi lesquels on peut signaler le Séminaire de Saint-Sulpice pour lequel Ostell a dessiné le plan de lotissement de la ferme Saint-Gabriel en 1842-1845.

En tant qu'architecte, Ostell continuera de jouir d'une grande renommée lui permettant d'obtenir des commandes importantes pendant les années 1850. Ses travaux ne se limiteront pas aux édifices civils et religieux tels l'ancien Palais de justice de Montréal (1850-1856), l'église Notre-Dame-de-Toutes-Grâces (1851), l'église Sainte-Anne de Griffintown (1852), une nouvelle aile pour la prison des Patriotes, au Pied-du-Courant (1852-1854), le Grand Séminaire, rue Sherbrooke (1854-1857) et l'église Saint-Jacques, rue Saint-Denis (1859). Il sera aussi, en 1852, le concepteur de l'édifice Frothingham et Workman, la plus grande ferronnerie et quincaillerie de gros au Canada (l'actuel 147 rue Saint-Paul Ouest) et, vers la même époque, de la raffinerie de sucre de John Redpath sur les berges du canal Lachine.

Ostell cessera ses activités d'architecte et d'arpenteur à la fin des années 1850 pour se consacrer à d'autres entreprises. Il aura déjà diversifié ses activités puisque au début de cette décennie, il fondera avec John Young, Jacob DeWitt et Ira Gould la Saint-Gabriel Hydraulic Company pour exploiter le surplus de pouvoir hydraulique produit à l'écluse Saint-Gabriel sur le canal Lachine. Il en sera un des principaux bénéficiaires et, en 1852, il établira une des premières manufactures de portes et fenêtres qui, quatre ans plus tard, emploiera 75 ouvriers dans la production d'articles valant plus de 18 000 £. À la suite de difficultés financières survenues en 1863, l'entreprise sera vendue à William Molson, mais Ostell en demeurera locataire. Vingt-cinq ans plus tard, Ostell gérera toujours l'usine.

En plus de sa manufacture, Ostell s'impliquera dans de nouvelles entreprises liées au transport, aux services publics et à la finance. Pendant les années 1850 et 1860 il aura des intérêts dans quatre chemins de fer, y compris la Compagnie du chemin de fer de Montréal et Champlain, dont il sera président de 1859 à 1865. À partir de 1850 il sera membre du conseil d'administration de la New City Gas Company, entreprise qu'il présidera entre 1860 et 1865. Il sera aussi membre du conseil d'administration de la Royal Insurance Company.