En 1873, Jacob Henry Joseph a ses bureaux rue Saint-Sacrement, à l’angle de la petite rue Saint-Éloi, au coeur du secteur des bourses. Il partage un immeuble (disparu plus tard) avec son frère Gershom, avocat, et d’autres gens d’affaires, anglophones et francophones. J.H. Joseph a un champ d’action diversifié : compagnies de transport ferroviaire et de communication télégraphique, banques qu’il a contribué à fonder. Les investissements immobiliers occupent une place centrale dans ses activités, comme c’est le cas pour son frère Jesse. Le parc d’immeubles de Jacob Henry Joseph comprend notamment des magasins-entrepôts qu’il a fait construire en 1863, rue Sainte-Hélène. Présent quotidiennement dans le quartier central, il habite ailleurs, dans Saint-Antoine, une maison conçue pour sa famille, construite en 1859. Jacob H. Joseph et son épouse Sarah Gratz Moses, nièce de la philanthrope américaine Rebecca Gratz, offrent leur soutien à plusieurs oeuvres philanthropiques et s’impliquent notamment au sein de la synagogue Spanish and Portuguese.
Jacob Joseph est né à Berthier-en-Haut (Berthierville) le 14 septembre 1814 dans l’une des plus importantes familles juives du Québec. Après que la famille ait déménagé à Montréal en 1830, il a hérité de l’entreprise d’importation de tabac de son père, Henry Joseph, décédé en 1832. Son entreprise de tabac, la H. Joseph & Co., occupait de 1855 à 1867 l’un de ses immeubles, rue Saint-Paul (actuel 9-11 Ouest), après quoi il a mis fin aux activités de l’entreprise pour s’occuper de ses autres affaires. En 1873, l’homme d’affaires de 59 ans a accumulé une importante fortune et un vaste parc immobilier.
En 1884, il refera usage d’un nom de compagnie : H. Joseph & Co., Real Estate. Jacob Henry Joseph mourra à Montréal en 1907, à l’âge de 92 ans.
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