En 1849, Thomas Kay est un commerçant montréalais aisé qui dirige une entreprise spécialisée dans l’importation d’une variété de marchandises britanniques. La Thomas Kay & Company, située rue Saint-Gabriel près de la rue Saint-Paul, vend aussi au détail et en gros des produits agricoles provenant du Haut-Canada et en exporte même au Royaume-Uni. Toutefois, la dépression économique qui sévit à l’échelle mondiale nuit grandement aux activités de Kay. C’est ainsi qu’en octobre 1849, il est un des signataires du manifeste annexioniste, favorable à l’union du Canada et des Etats-Unis..
Thomas Kay est né en Angleterre en 1810. On sait peu de chose à propos de sa jeunesse, ni du moment où il quitte sa terre natale pour s’établir à Montréal. Toutefois, en 1842 il réside dans une maison rue Durocher dont il est propriétaire avec son épouse, aussi d’origine anglaise, et leurs deux enfants. Il était alors le principal propriétaire de la société commerciale Kay & Whitehead; en 1844, il prend la direction de la firme qui devient la Thomas Kay & Company et s’installe rue de la Commune. Kay participe à la fondation du Bureau de commerce de Montréal en 1842 et siège au conseil en 1846. Il se fait alors l’ardent promoteur du libre échange et collabore à l’organisation de la Free Trade Association of Montreal.
Au début des années 1850, la croissance de l’entreprise de Kay reprend. Il repousse alors toute idée d’annexion mais poursuit néanmoins son implication dans les organisations marchandes montréalaises. À partir de 1855, il siège à nouveau au conseil du Bureau de commerce de Montréal et en devient le président en 1859. Thomas Kay décède à Montréal en 1863. Après sa mort, sa succession veille à faire fructifier son importante fortune et fait construire de prestigieux bâtiments commerciaux dans l’ouest de la rue Notre-Dame, sur l’emplacement de l’ancien couvent des Récollets.
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