En 1717, sous la direction de l'ingénieur Gaspard-Joseph Chaussegros de Léry, des travaux de grande envergures sont entamés afin de construire des fortifications en pierre pour remplacer la palissade de bois qui entourait la ville depuis 1685. Dès la fin des années 1730, la ville est dotée d'une enceinte en pierre mais à la suite de la conquête, ces fortifications, qui n'avaient jamais été conçues comme défense contre l'artillerie lourde, sont déjà désuètes et tombent en ruine. À partir de 1789, les citoyens réclament la démolition des fortifications afin de récupérer les parties de leurs terrains expropriées pour les remparts, et aussi de libérer la ville de ces entraves aux communications. Le gouvernement répond favorablement à ces réclamations, et le démantèlement des murailles commence en 1804 pour se poursuivre jusqu'en 1812. C'est à la faveur de cette démolition que la ruelle des Fortifications est ouverte entre les rues McGill et Saint-Laurent, dans l'alignement du mur de la contrescarpe.

À l'origine, la ruelle était conçue comme une voie de service pour les résidences et les entreprises qui s'établiraient sur les rues Saint-Jacques et Craig (Saint-Antoine). Ces deux artères ayant au début un caractère plutôt résidentiel, des maisons élégantes s'implantent le long de la ruelle, surtout avant 1850. Lorsque la rue Saint-Jacques deviendra un centre de la haute finance après 1880, la ruelle des Fortifications assume le rôle qu'on lui attribuait au début : elle devient une voie de service pour les édifices qui l'entourent. À compter de 1987, et ce jusqu'en 1991 s'amorce un vaste projet immobilier qui intégre d'anciennes façades et un tronçon de la ruelle des Fortifications dans un complexe contemporain nommé le Centre de commerce mondial.