Située entre les rues Saint-François-Xavier, Saint-Paul, Saint-Sulpice et de la Commune, il ne faut pas confondre la place Royale d'aujourd'hui avec la pointe de terre que Champlain nomme place Royale en 1611. La place Royale de Champlain serait en réalité la pointe où de Maisonneuve fera construire un fort 30 ans plus tard, soit la Pointe-à-Callière. La place Royale fera d'abord partie de la commune, bande de terre accordée aux habitants pour le pacage des animaux.

Ayant pris de la valeur avec le développement de la ville, la commune est reprise par les Sulpiciens afin de concéder des emplacements et une nouvelle commune est accordée aux habitants au sud-ouest de la ville. Au coeur de l'ancienne commune, sur le site de la foire des fourrures, les Sulpiciens réservent en 1676 un terrain qu'ils donnent aux habitants pour en faire une place publique. Le juge d'Ailleboust des Musseaux confirme l'existence de cette place qui sera place du marché, deux fois la semaine, les mardis et vendredis du lever du jour à 11h. du matin. Cet espace servira aussi aux manoeuvres militaires et prend le nom de place d'Armes. Un décret de l'intendant Raudot en 1706 établit plus formellement son statut de place de marché.

Le nom de place d'Armes subsiste jusqu'à ce que, suite à l'incendie de 1721, les manoeuvres militaires sont déplacées vers la place située près de l'église Notre-Dame, qui sera agrandie pour devenir la nouvelle place d'Armes. Au bas de la ville, le nom de place du Marché s'impose pour cet espace qui est le coeur économique de la ville. En 1786 les juges de paix décrètent que le marché sera aménagé en une rangée double de 38 étaux qui prennent la forme d'un « U ». Cette même année, la place du Marché devient la première voie à être pavée, grâce à une souscription publique des habitants de la ville. En 1808, à l'ouverture du Marché Neuf (place Jacques-Cartier), la place du « Vieux Marché » est réorganisée et ne comprend plus qu'une seule rangée de 14 étaux. Avec la vente de la maison de pesée et du halle en 1836, le marché cessait d'exister. En 1836, le gouvernement du Bas-Canada exproprie l'ancienne place du marché et fait construire la maison de la Douane au centre. La partie sud de la place est réaménagée avec arbres, clôtures de fer forgé et fontaine : elle est baptisée square de la Douane. C'est en 1892, à l'occasion du 250e anniversaire de la fondation de Montréal, qu'elle prend le nom de place Royale.

En 1940, le monument aux fondateurs de Montréal est déplacé de la place D'Youville à la place Royale avant de retourner à son lieu d'origine en 1982, année de grandes fouilles archéologiques sur la place Royale. La place Royale a longtemps été située au coeur de la vie montréalaise. En plus d'être le lieu de lecture des ordonnances et décrets royaux, c'est souvent là que se terminaient les « charivaris », réjouissances qui suivaient parfois des mariages transgressant certaines normes sociales. En plus d'être un lieu de torture et de mise à mort des criminels, la place Royale a été le témoin de plus d'un duel dont le plus célèbre opposa le gouverneur François-Marie Perrot à Jacques Le Moyne de Sainte-Hélène en 1684.