Située à l'ouest de la place Royale, cette ruelle conduit de la rue de la Capitale à la rue Saint-Paul. Dès 1683, on l'appelle ainsi dans la description d'une concession à Martin Massé. Située près de la foire des fourrures de Montréal, cette ruelle est alors bordée de petites parcelles sur lesquelles on retrouve boutiques et cabarets. Le nom de Chagouamigon rappelle un poste de traite que Pierre-Esprit Radisson et Médard Chouart des Groseillers, célèbres coureurs des bois, ont installé sur les rives du lac Supérieur vers 1660. On retrouvait à l'époque deux autres petites ruelles, Michilimakinac et Outaouaise, dont les noms sont associées à la traite des fourrures. Au milieu des années 1710, les autorités civiles, militaires et seigneuriales souhaitent mettre fin aux désordres importants de ce secteur et mieux protéger cette partie de la ville. Certaines rues seront supprimées (dont une rue surnommée la « rue d'enfer »), alors que d'autres seront déplacées ou prolongées. La ruelle Chagouamigon prend son alignement actuel à l'occasion de cette redéfinition du parcellaire. Aujourd'hui, cette venelle baignée de pénombre nous replonge à l'époque des ruelles étroites bordées de boutiques qui s'animaient lors la foire des fourrures au XVIIe siècle.