En juillet 1672, François Dollier de Casson, supérieur du Séminaire de Saint-Sulpice, redessine la trame urbaine de Ville-Marie. Il souhaite ainsi faciliter l'accès à l'église Notre-Dame que l'on veut construire au coeur de la nouvelle grille et régulariser le développement de la ville selon un plan orthogonal. Accompagné de l'arpenteur et greffier Bénigne Basset, Dollier définit les nouvelles rues, leur donne des noms et appose des bornes.

La rue Saint-Gabriel est tracée par Dollier de Casson afin de relier la rue Saint-Paul à la rue Saint-Jacques. Son nom serait associé au Sulpicien Gabriel Souart, premier curé de Ville-Marie et propriétaire de la terre adjacente à la rue, plutôt qu'à Gabriel de Queylus, premier supérieur du Séminaire de Montréal qui ne possèdait aucun terrain dans le secteur.

Une des portes de l'enceinte de bois qui entoure la ville à partir de 1686 s'ouvre sur la rue Saint-Gabriel mais lors de la construction des murailles de pierres, la principale porte du côté nord de la ville est alignée sur la rue Saint-Laurent. Après la démolition des fortifications au début du XIXe siècle, la rue Saint-Gabriel est prolongée jusqu'à la rue Saint-Antoine.

Au XIXe siècle, c'est la rue des politiciens, avocats, notaires, et journalistes. En effet, en plus de la proximité du palais de justice et de l'Hôtel de Ville, plusieurs journaux s'installent sur la rue Saint-Gabriel (l'Union Nationale, l'Ordre, l'Écho du Cabinet paroissial, le Herald, La Patrie etc.). Fréquentés par de nombreux professionnels, les restaurants de la rue Saint-Gabriel sont les plus renommés aux alentours de l'Hôtel de Ville. Mesurant 18 pieds français de largeur (5,85 mètres) comme les autres rues transversales tracées en 1672, la rue Saint-Gabriel sera plus tard élargie à environ 8 mètres. Le tronçon situé au nord de la rue Notre-Dame sera cependant fermé en 1964 en vue de la construction du palais de justice actuel de 1965 à 1971. L'allée des Huissiers, qui longe le nouveau palais de justice, rappelle l'emplacement de ce tronçon.