En 1858, M. Alexander Ramsay fait construire cet immeuble après avoir acheté la même année un lot vacant de la veuve Rose Blache. Le bâtiment compte trois étages, incluant le rez-de-chaussée, ainsi qu'un attique muni de petites fenêtres intégrées à la frise, probablement sous une toiture en pente invisible de la rue . À la fin des années 1860, l'attique sera remplacé par deux nouveaux étages et une mansarde. Au lendemain de la construction, A. Ramsay & Son s’installe dans l’immeuble. La firme que dirige Alexander Ramsay est engagée dans l’importation et le commerce de peintures, de vernis, de vitres et de matériel pour artistes; elle investira également dans la fabrication de certains de ces produits, mais dans des usines qu’elle fera construire ailleurs à Montréal. De 1858 à 1907, l’entreprise familiale occupe les lieux sous diverses raisons sociales; après le décès d’Alexander Ramsay en 1867, son fils Alexander prend la relève. De temps à autre, l’immeuble abrite les bureaux d’autres compagnies que dirige Alexander Ramsay fils, dont la compagnie d’Assurance Dominion Plate Glass.

De 1912 à 1950, l’histoire du bâtiment est marquée par l’industrie du tabac. Il accueille successivement trois compagnies. La General Cigar, une filiale d’Imperial Tobacco, est la plus importante compagnie de cigares au Canada lorsqu’elle possède et occupe l’immeuble, de 1931 à 1950. Longtemps commercial, le 415-419 des Récollets devient ainsi un établissement industriel. Cette vocation industrielle marque aussi les années 1950 et le début des années 1960. Ensuite, divers occupants se succèdent et une variété de fonctions caractérisent l’immeuble jusqu’au début des années 1980. Des travaux importants sont entrepris en 2005, qui annoncent un changement de vocation.