En 1825, le marchand Joseph Masson est un associé des maisons commerciales Robertson Masson & Company de Montréal et W. & H. Robertson & Company de Glasgow. Ambitieux et travaillant, il sait faire fructifier les affaires de l’entreprise. Cette année-là, Masson investit d’ailleurs au nom de l’entreprise dans un bateau, baptisé Sophie du prénom de son épouse, pour faciliter le transport des marchandises d’outre-mer. La maison de Montréal, dont il a la charge, importe des étoffes, des vêtements et des produits divers comme des peignes, des aiguilles, des clous et des spiritueux, tandis qu’elle exporte en Europe principalement de la potasse. Les succès commerciaux de Masson lui procurent une reconnaissance sociale qui se reflète dans sa récente nomination comme membre du Committee of Trade, dans sa participation au comité pour la construction de l’église Notre-Dame et bientôt, en 1826, dans son élection au conseil d’administration de la Banque de Montréal. Époux de Marie-Geneviève-Sophie Raymond, il est déjà père de quatre enfants dont deux sont décédés en bas âge. Il réside et travaille dans un immeuble de la rue Notre-Dame, voisin du magasin d’Augustin Cuvillier aujourd’hui situé à l’angle du boulevard Saint-Laurent.

Fils du menuisier Antoine Masson et de Suzanne Pfeiffer, Joseph Masson naquit en 1791 à Saint-Eustache. À l’âge de 16 ans, il devint l’apprenti du marchand général Duncan McGillis, à Saint-Benoit (Mirabel). Ce dernier l’initia à la tenue de livres, à la perception des comptes, à la fabrication et à la vente de la potasse ainsi qu’à la langue anglaise. À la fin de son contrat d’engagement de deux ans, il se rendit à Montréal où il trouva un emploi dans le commerce au détail.

En 1812, Masson fut engagé comme commis par le marchand Hugh Robertson, représentant de la firme écossaise Hugh Robertson and Company. Au cours des trois années suivantes, il démontra ses compétences tant à tenir le commerce qu’à saisir les opportunités du marché bas-canadien. À l’hiver 1815, Masson se rendit pour la première fois en Grande-Bretagne pour effectuer les achats de la compagnie et pour rencontrer William Robertson, associé de l’entreprise domicilié en Écosse. Le 1er mai de cette même année, il devint l’associé de la firme et administrateur de la maison de Montréal, alors que Hugh Robertson retourna vivre en Écosse. Au décès de William Robertson en 1819, Joseph Masson obtenait 50 % des profits de l’entreprise.

En 1830, la firme Masson Robertson and Company ouvrira une maison commerciale à Québec sous la supervision de Masson et prendra dans ses rangs de nouveaux associés dont les parts dans l’entreprise demeureront toutefois minoritaires. Investissant depuis plusieurs années dans l’immobilier, Masson acquerra la seigneurie de Terrebonne en 1832. En 1834, il sera nommé vice-président de la Banque de Montréal. Il participera aussi à l’administration municipale de Montréal à titre de juge de paix de 1836 à 1838, puis à titre d’échevin dès 1843. Dans les années 1840, il investira par ailleurs dans des compagnies de gaz à Montréal, Québec et Toronto. En 1845, il déménagera son magasin et ses bureaux plus près du port, au coin des rues Saint-Paul, de la Commune et de la ruelle Saint-Dizier. L’année suivante, son associé depuis plus de trente ans, Hugh Robertson, se retirera des affaires, laissant à Masson la gestion des maisons de Glasgow, Montréal et Québec. Masson décèdera en 1847, à son retour d’un voyage d’affaires en Europe, laissant à son épouse et ses huit enfants une des plus importantes fortunes de l’époque.