Depuis ses origines, le Vieux-Montréal a connu plusieurs vagues de transformation, largement reliées à son rôle de plaque tournante en constante évolution. Fait rare et remarquable en Amérique du Nord, le centre-ville ancien de cette métropole nord-américaine demeure bien visible aujourd'hui, gardant même des traces de ses époques antérieures.

Plusieurs traces témoignent encore de ce que l'emplacement choisi par les fondateurs de la ville est depuis fort longtemps pour les Amérindiens un lieu de passage et de séjour sporadique. Dans des cryptes des musées du Vieux-Montréal, des pointes de flèches en silex et des outils de pierre, entre autres artefacts, démontrent l'usage et l'échange de biens matériels, eux-mêmes souvent transportés sur de longues distances. À Pointe-à-Callière, des vestiges archéologiques du premier cimetière catholique français et un pan des fortifications du début du XVIIIe siècle sont exposés au public. Au Champ-de-Mars, une longue section des bases des mêmes fortifications est visible : la ville fortifiée offrit à la France puis à l'Angleterre une importante base logistique continentale. Les voûtes du château Ramezay, bâtiment utilisé par la Compagnie des Indes occidentales pour ses exportations de fourrures, rappellent aussi la Montréal du XVIIIe siècle.

Témoignant de la Montréal pré-industrielle, les maisons-magasins (le magasin est au rez-de-chaussée et l'habitation, à l'étage) du XVIIIe siècle et de la première moitié du XIXe, des entrepôts, la douane de 1836 et le marché Bonsecours inauguré en 1847, font écho à de multiples échanges entre la Grande-Bretagne et Montréal, son hinterland canadien. De telles installations et bâtiments liés au transit et à l'échange ne correspondent évidemment qu'à une partie des fonctions urbaines : les grands bâtiments institutionnels des XVIIe, XVIIIe et XIXe siècles sont toujours là pour nous le rappeler.

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