En 1887, le Canadien Pacifique, juste après avoir complété le premier chemin de fer transcontinental du pays, entreprend de construire la gare Windsor dans la ville haute : il souhaite disposer dans ce nouveau centre d'une gare qui rendra compte de son importance et où il installera son siège social. (Cela dit, le CP relogé demeurera très présent dans le port et dans le centre ancien, avec ses édifices à bureaux occupés par des filiales, et sa gare-hôtel Viger.)

La conception de la gare Windsor est confiée à l'architecte américain Bruce Price. Celui-ci adopte un style inspiré de l'architecture romane médiévale, dont son compatriote Henry Hobson Richardson est devenu le grand maître. Par la suite, le CP fera de nouveau appel à Price, lui donnant l'occasion de créer le style château qui deviendra la marque architecturale de la compagnie, appliquée notamment à la gare-hôtel Viger. Complétée en 1889, la gare Windsor est considérablement agrandie en gardant l'unité  architecturale  de  l'ensemble.  Une aile conçue par l'architecte Edward  Maxwell  est  construite  en 1900  puis  surhaussée en 1906, et un édifice de sept étages, comprenant une tour de 15 étages, est érigé entre 1909  et 1914 selon les plans de l'architecte Walter Scott Painter, assisté des architectes John William Hurrell Watts et Lawrence Fennings Taylor.

Parmi la trentaine de grands terminus ferroviaires métropolitains d'Amérique du Nord ayant survécu, la gare Windsor est la plus ancienne dont le bâtiment soit demeuré intact, y compris sa lumineuse salle des pas perdus de 1913. Les rails, s'ils suivent le même escarpement qu'en 1889, s'arrêtent désormais plus à l'ouest et ne sont reliés à la gare que par un corridor. Le bâtiment n'en demeure pas moins un joyau du patrimoine canadien — c'est l'un des meilleurs exemples « richardsonniens » au pays — et une composante essentielle de la plaque tournante montréalaise.

... ET SES GRANDS VOISINS MÉTROPOLITAINS

La gare Windsor est construite à l'extrémité sud-ouest du square Dominion (aujourd'hui Dorchester), créé dans la décennie précédente. Ce lieu privilégié de spectacle urbain, victorien par excellence, compte plusieurs monuments commémoratifs d'envergure, dont ceux consacrés aux anciens premiers ministres canadiens John A. Macdonald et Wilfrid Laurier.

... RELIGIEUX

Avant que la gare ne s'installe sur le square, une nouvelle cathédrale catholique est érigée à deux pas de là. D'architecture néo-baroque, cette réplique à échelle réduite de Saint-Pierre de Rome, mise en chantier en 1875 mais qui ne sera complétée qu'après la gare, est conçue par Victor Bourgeau, un architecte montréalais majeur. Spécialisé dans les édifices religieux, Bourgeau conçoit aussi à Montréal des magasins-entrepôts particulièrement remarquables.

Tandis que la cathédrale accueille des gens de tout le pays lors des grandes occasions, la délicate église anglicane St. George lui donne discrètement la réplique pour le culte local. Église néo-gothique, elle a été conçue par l'architecte W. T. Thomas (lui aussi signataire de magasins-entrepôts) à l'issue d'un concours tenu en 1869.

En 1881, l'écrivain Mark Twain, en regardant les environs du square du haut de sa chambre d'hôtel (cet hôtel Windsor dont il subsiste une partie datant du début du XXe siècle), observe de nombreuses églises montréalaises, protestantes pour la plupart — ce qui l'amène à affirmer en boutade, lors d'une conférence, qu'on ne peut lancer une brique dans cette ville sans briser un vitrail

... ET FINANCIERS

De 1914 à 1918, la puissante compagnie d'assurances Sun Life, installée dans le vieux centre, fait construire un nouveau siège social sur le square Dominion. Le bâtiment, qui prend la forme d'un gigantesque temple antique, est agrandi en 1922-1925 puis, dans le même esprit, rehaussé en 1929-1931 en un gratte-ciel tourné vers le passé par son style et vers l'avenir par son envergure. Pour un temps, cet immense bâtiment métropolitain devient le symbole du nouveau centre-ville. Voisin de la gare Windsor, il se trouve plus près encore du chantier du complexe de la gare Centrale, entrepris en même temps que le sien.

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